Alcohol bencílico CAS#100-51-6

El alcohol bencílico (fórmula química: C₆H₅CH₂OH) es un líquido incoloro, transparente y viscoso con un suave aroma aromático. Tiene una densidad de 1,045 g/mL a 25 °C (lit.). Como el alcohol graso aromático más simple que contiene fenilo, puede considerarse como benceno sustituido con hidroximetilo o metanol sustituido con fenilo.

Cuando se almacena durante períodos prolongados, el alcohol bencílico puede desarrollar un leve olor a almendras amargas debido a la oxidación gradual. Es un compuesto polar con baja toxicidad y baja presión de vapor, lo que lo convierte en un disolvente valioso en diversas aplicaciones químicas. La sustancia es inflamable y presenta solubilidad limitada en agua (aproximadamente 1 gramo se disuelve en 25 mL de agua), pero es miscible con muchos disolventes orgánicos, incluidos etanol, éter, benceno y cloroformo.

En la naturaleza, el alcohol bencílico se encuentra tanto en forma libre como en ésteres dentro de aceites esenciales como el jazmín, el ylang-ylang, el frangipani, el jacinto, la flor de luna, el bálsamo de Perú y el bálsamo de Tolú. Debido a que se oxida lentamente en el aire para formar benzaldehído y anisol, los productos comerciales de alcohol bencílico suelen tener un sutil aroma a almendras. Además, puede oxidarse aún más con agentes oxidantes fuertes (como el ácido nítrico concentrado) para producir ácido benzoico.

El alcohol bencílico posee propiedades anestésicas suaves, pero también presenta efectos irritantes en los ojos, la piel y el tracto respiratorio. La exposición por ingestión, inhalación o contacto con la piel puede ser perjudicial, provocando síntomas como dolor de cabeza, náuseas, vómitos, malestar gastrointestinal, convulsiones o incluso coma en casos graves. La dosis letal media (DL₅₀) para ratas es de 1230 mg/kg.

Una vez dentro del cuerpo humano, el alcohol bencílico se oxida primero a ácido benzoico y posteriormente se conjuga con glicina en el hígado para formar ácido hipúrico, que luego se excreta. Es importante señalar que las inyecciones intramusculares que utilizan alcohol bencílico como disolvente pueden provocar contractura del músculo glúteo.

Propiedades químicas del alcohol bencílico

Información de Seguridad

Aplicaciones del producto del alcohol bencílico (CAS #100-51-6)

El alcohol bencílico sirve para una amplia gama de aplicaciones industriales y comerciales. Se utiliza comúnmente como conservante en ungüentos, desecante para fibras, hilos de nailon y películas plásticas, y estabilizador para el policloruro de vinilo (PVC). En las industrias química y manufacturera, funciona como revelador fotográfico y disolvente versátil para sustancias como acetato, tintas, recubrimientos, pinturas, recubrimientos de resina epoxi, colorantes, caseína, goma laca y gelatina. Además, el alcohol bencílico actúa como intermedio en la síntesis de ésteres y éteres bencílicos.

En el sector de sabores y fragancias, el alcohol bencílico se utiliza para preparar especias y aromatizantes, principalmente como ésteres de ácidos grasos, y se incorpora en jabones, perfumes, cosméticos y otros productos de cuidado personal. Debido a su índice de refracción, que es cercano al del cuarzo y las fibras de lana, el alcohol bencílico también se emplea como identificador de cuarzo y fibras de lana.

El grupo hidroxilo del alcohol bencílico es altamente reactivo, lo que permite su uso como fijador y diluyente en la industria de las especias. Puede participar en una variedad de reacciones químicas, como la formación de difenilmetano con benceno, N-bencilacrilamida mediante la reacción de Ritter con acrilonitrilo, y haluros de bencilo al reaccionar con haluros de fósforo o ácidos hidrohálicos. Tanto el alcohol bencílico como los compuestos bencílicos sirven como reactivos bencílicos para introducir grupos protectores bencílicos en ácidos carboxílicos y grupos hidroxilo, que posteriormente pueden eliminarse mediante hidrogenación. Además, el alcohol bencílico se oxida fácilmente a ácido benzoico por diversos oxidantes, y los productos de reacción (aldehídos o ácidos) dependen de la concentración del oxidante y la temperatura.

En aplicaciones médicas, el alcohol bencílico se ha utilizado históricamente como aditivo anestésico en inyecciones de penicilina, a menudo denominado “agua indolora”, para reducir el dolor en el lugar de la inyección. Sin embargo, las observaciones clínicas revelaron un efecto secundario significativo: la contractura del músculo glúteo, causada por la lenta absorción y acumulación a largo plazo del alcohol bencílico, que puede provocar necrosis muscular y, en casos graves, afectar el desarrollo óseo. Debido a estas preocupaciones de seguridad, en 2005, la Administración Estatal de Alimentos y Medicamentos prohibió el uso de alcohol bencílico como disolvente en la penicilina inyectable.