La toluendiamina (TDA) es un compuesto orgánico de diamina aromática con la fórmula química C₇H₁₀N₂. Se presenta como un polvo cristalino incoloro a amarillo pálido o cristales en forma de aguja y gradualmente se vuelve de color púrpura oscuro o negro al exponerse al aire y la luz. El punto de fusión es de 97–99 °C para el isómero 2,4 y de 88–96 °C para mezclas industriales, mientras que el punto de ebullición es de 283–285 °C.
La TDA es soluble en agua, etanol y éter, con una solubilidad en agua de aproximadamente 50 g/L a 25 °C. Se utiliza principalmente como materia prima para la síntesis de diisocianato de tolueno (TDI).
| Nombre en Inglés | 2,4/2,6-Diaminotolueno |
| Sinónimos en inglés | Metilfenilendiamina;ar-Metil-1,3-bencenodiamina;ar-Metilbencenodiamina;NA-1709:m-Diaminotolueno;200KGS/TAMBOR;Diaminotolueno (DAT);1,3-Bencenodiamina, ar-metil |
| Número CAS | 25376-45-8 |
| Fórmula molecular | 2C7H10N2 |
| Peso Molecular | 244.34 |
| Número EINECS | 246-910-3 |
| Punto de ebullición | 217,6 °C (estimación aproximada) |
| Densidad | 1.0343 (estimación aproximada) |
| índice de refracción | 1.5040 (estimación) |
| InChi | InChI=1S/2C7H10N2/c1-5-2-3-6(8)4-7(5)9;1-5-6(8)3-2-4-7(5)9/h2*2-4H,8-9H2,1H3 |
| InChIKey | GWXQNFKETHVQIZ-UHFFFAOYSA-N |
| SONRISAS | C1(C)C(N)=CC=CC=1N.C1(N)=CC(=CC=C1C)N |
Aplicaciones
Se utiliza principalmente como materia prima para la síntesis de TDI y como iniciador para la producción de poliéter. Los polioles de poliéter preparados con TDA como iniciador pueden producir espumas con una estructura celular uniforme y fina, lo que ayuda a mejorar el rendimiento del aislamiento térmico y la estabilidad dimensional a baja temperatura.
Se utiliza como agente de curado para resinas epoxi y como intermediario en la producción de tintes.
Se utiliza en la síntesis de agentes de curado de diaminas aromáticas para elastómeros de poliuretano y resinas epoxi, incluyendo dimetiltiotoluenodiamina (DMTDA) y dietiltoluenodiamina (DETDA).
