Imidazol CAS#288-32-4
Bloque de construcción heterocíclico versátil: El imidazol es un importante compuesto heterocíclico aromático de cinco miembros, ampliamente utilizado como intermedio clave en la síntesis farmacéutica, agroquímica y de productos químicos finos.
Propiedades anfóteras únicas:Con características tanto ácidas como básicas, el imidazol forma fácilmente sales con bases fuertes y muestra una versatilidad química reactiva en diversos procesos de síntesis.
Rendimiento Catalítico Excelente:El anillo de imidazol combina las características químicas de la piridina y el pirrol, lo que lo convierte en una unidad estructural catalítica y de transferencia de acilo eficaz en numerosas reacciones químicas y bioquímicas.
Estructura biológicamente significativa:Los derivados del imidazol se encuentran ampliamente en sistemas biológicos, incluyendo biomoléculas importantes como la histidina, compuestos relacionados con el ADN y la hemoglobina, lo que resalta su amplio valor científico e industrial.
Descripción del producto de Imidazol CAS#288-32-4
El imidazol (fórmula molecular: C₃H₄N₂) es un compuesto orgánico perteneciente a la familia de los diazoles. Es un compuesto heterocíclico aromático de cinco miembros que contiene dos átomos de nitrógeno no adyacentes dentro de su estructura anular. El par de electrones solitarios en el átomo de nitrógeno en la posición 1 participa en la conjugación cíclica, reduciendo la densidad electrónica del átomo de nitrógeno y permitiendo que el hidrógeno unido a él se libere fácilmente como protón.
El imidazol presenta propiedades tanto ácidas como básicas y es capaz de formar sales con bases fuertes. Su comportamiento químico combina características de la piridina y el pirrol. En los sistemas biológicos, el anillo de imidazol es un componente estructural esencial de la histidina, donde funciona como un grupo acil-transferasa involucrado en la hidrólisis de lípidos y desempeña un papel catalítico importante en las reacciones enzimáticas. Los derivados del imidazol están ampliamente distribuidos en los organismos vivos y tienen mayor importancia que el propio imidazol en la investigación científica y las aplicaciones industriales, con ejemplos importantes que incluyen compuestos relacionados con el ADN y la hemoglobina.
Propiedades químicas del imidazol
| Punto de fusión | 88-91 °C(iluminado) |
| Punto de ebullición | 256 °C(iluminado) |
| densidad | 1,01 g/mL a 20 °C |
| presión de vapor | <1 mmHg (20 °C) |
| índice de refracción | 1.4801 |
| Fp | 293 °F |
| Temperatura de almacenamiento. | Conservar a temperaturas superiores a +30 °C. |
| solubilidad | H2O: 0,1 M a 20 °C, transparente, incoloro |
| pKa | 6.953(a 25℃) |
| forma | cristalino |
| color | blanco |
| Peso específico | 1.03 |
| Olor | Amina como |
| Rango de pH | 9.5 - 11 |
| PH | 9,5-11,0 (25 ℃, 50 mg/ml en H2O) |
| Solubilidad en agua | 633 g/L (20 ºC) |
| Sensible | Higroscópico |
| λmáx | λ: 260 nm Amáx: 0,10 |
| λ: 280 nm Amáx: 0,10 | |
| Merck | 144912 |
| BRN | 103853 |
| Constante dieléctrica | 23.0 (Ambiente) |
| Estabilidad: | Estable. Incompatible con ácidos, agentes oxidantes fuertes. Proteger de la humedad. |
| InChIKey | RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | -0,02 a 25 ℃ |
| Referencia de la base de datos CAS | 288-32-4 (Referencia de la base de datos CAS) |
| Referencia Química del NIST | 1H-imidazol (288-32-4) |
| Sistema de Registro de Sustancias de la EPA | Imidazol (288-32-4) |
| Códigos de Peligro | C,Xi,T |
| Declaraciones de riesgo | 36/38-63-34-22-20/21/22-61 |
| Informaciones de seguridad | 26-36/37/39-45-22-36-27-53 |
| RIDADR | UN 2923 8/PG 3 |
| WGK Alemania | 1 |
| RTECS | NI3325000 |
| Temperatura de autoignición | 480 °C |
| TSCA | Sí |
| Clase de peligro | 8 |
| Grupo de embalaje | III |
| Código HS | 29332990 |
| Datos sobre sustancias peligrosas | 288-32-4 (Datos de sustancias peligrosas) |
| Toxicidad | LD50 en ratones (mg/kg): 610 i.p.; 1880 oralmente (Nishie) |
Aplicación del producto de imidazol CAS#288-32-4
El imidazol es ligeramente más básico que el pirazol y forma fácilmente sales estables, incluidos picratos y nitratos. Una de sus aplicaciones importantes es en la purificación de proteínas con etiqueta de histidina mediante cromatografía de afinidad con metales inmovilizados (IMAC).
Durante el proceso de purificación, las proteínas con etiqueta de histidina se unen selectivamente a iones de níquel inmovilizados en la resina de cromatografía. Luego se utiliza un tampón de elución que contiene imidazol para competir con la etiqueta de histidina por la unión al níquel, permitiendo que la proteína diana se libere de la columna y se recoja con alta pureza.
